1957年7月9日，毛泽东在上海干部会议的讲话中，再次提到了孙悟空的尾巴变旗杆的这个故事，他借这个故事来抒发他对知识分子的某种反感说：“我历来讲，知识分子是最无知识的。这是讲得透底。知识分子把尾巴一翘，比孙行者的尾巴还长。孙行者七十二变，最后把尾巴变成个旗杆，那么长。知识分子翘起尾巴来可不得了呀!”
在这次上海干部会议的讲话中，毛泽东谈到人要锻炼也以孙悟空的故事来比喻：“孙悟空在太上老君的八卦炉里头一锻炼就更好了。孙悟空不是很厉害的人物吗?人家说是‘齐天大圣’呀，还要在八卦炉里头烧一烧。不是讲锻炼吗?”这里引用的就是《西游记》第7回“八卦炉中逃大圣，五行山下定心猿”中的故事。孙悟空就是在这八卦炉里炼就一双“火眼金睛”的。
毛泽东在读《西游记》第28回“花果山群猴聚义，黑松林三藏逢魔”时曾写下一段批语。吴承恩在这一回中写孙悟空回花果山，用法术把千余来犯人马一个个打得血染尸横，并鼓掌大笑道：“快活!快活!自从归顺唐僧，他每每劝我道：‘千日行善，善犹不足。一日行恶，恶常有余’。此言果然不差。我跟着他打杀几个妖精，他就怪我行凶，今日来家，却结果了这许多性命。”
孙悟空的这段话，毛泽东用黑铅笔都划上了道道，并写了这样的批语：“千日行善，善犹不足。一日行恶，恶常有余。”乡愿思想也。孙悟空的思想与此相反，他是不信这样的，即是说作者吴承恩不信这些。他的行善即是除恶。他的除恶即是行善。所谓“此言果然不差”，便是这样认识的。
这一批语，表明了毛泽东爱憎分明、惩恶不贷的革命立场，对不问是非的好好先生式的乡愿哲学深恶痛绝。
由于斗争形势的需要，孙悟空还以反面形象两次出现在毛泽东的言论中。第一次是1938年5月，在延安抗日战争研究会的讲演中，在谈到同日本帝国主义的包围和反包围的斗争时，毛泽东比喻说：“我之包围好似如来佛的手掌，它将化成一座横亘宇宙的五行山，把这几个新式孙悟空——法西斯侵略主义者，最后压倒在山底下，永世也不得翻身。”毛泽东认为，“这丝毫也不是笑话，而是战争的必然的趋势。”(《毛泽东选集》第2卷，第473页)
第二次是在新中国成立前夕，在中国共产党第七届中央委员会第二次全体会议上的报告中，在谈到准备和南京国民党政府进行谈判的问题时，毛泽东说：“我们希望四月或五月占领南京，然后在北平召集政治协商会议，成立联合政府，并定都北平。我们既然允许谈判，就要准备在谈判成功以后许多麻烦事情的到来，就要准备一副清醒的头脑去对付对方采用孙行者钻进铁扇公主肚子里兴妖作怪的政策。只要我们精神上有了充分的准备，我们就可以战胜任何兴妖作怪的孙行者。不论是全面的和平谈判，或者局部的和平谈判，我们都应当这样去准备。”(《毛泽东选集》第4卷，第1436页)
总的说来，毛泽东对孙悟空的“强者为尊该让我，英雄只此敢争先”、“皇帝轮流做，明年到我家”的反抗性格和英雄形象很是欣赏。1957年3月8日，毛泽东在同文艺界的谈话中说：“孙悟空这个人自然有满厉害的个人英雄主义，自我评价是齐天大圣，而且他的傲来国的群众——猴子们都拥护。”向玉皇大帝挑战是“反对官僚主义”。
1961年11月17日，毛泽东针对日益恶化的国际局势有感而发，写下《七律·和郭沫若同志》的著名词作，其中有这样歌颂孙悟空的诗句：“金猴奋起千钧棒，玉宇澄清万里埃。今日欢呼孙大圣，只缘妖雾又重来。”
到了1964年1月，在同安娜·露易斯·斯特朗的谈话中，毛泽东又借孙悟空这个人物故事，对自己当时的心境和思考作了进一步的表露。他说，同修正主义斗争的转折点是1963年7月14日苏共中央公开信对中国的攻击。“从那时起，我们就像孙悟空大闹天宫一样。我们丢掉了天条!记住，永远不要把天条看得太重了，我们必须走自己的革命道路。”
尤为有趣的是，毛泽东对孙悟空的故乡花果山也颇有兴趣，而且在20世纪50年代短短四年间三谈花果山。
毛泽东第一次提到花果山，是在1955年10月下旬。其时，毛泽东南巡，专列途经镇江西站时，他在专列上接见了中共镇江地委书记陈西光和镇江专署专员高俊杰，听取关于农业合作化等工作汇报时，问道：“你们知道《西游记》里的花果山在哪里吗?”陈西光和高俊杰不敢贸然回答。毛泽东风趣地说：“就在你们江苏嘛，新海连市(1961年10月1日，经国务院批准，新海连市更名为连云港)。你们年轻人(陈、高当时均为38岁)应该去转转，说不定碰上孙悟空呢。”
毛泽东第二次谈花果山，是1956年7月的一个晚上。在徐州火车站，毛泽东在专列上召见了中共徐州地委书记胡宏和徐州专署专员梁如仁。二人汇报了徐州地区的一些情况，毛泽东询问了一些情况之后，问道：“你们知道不知道花果山、水帘洞在哪里呢?”胡、梁二人都说不知道。毛泽东接着说：“花果山、水帘洞就在你们管辖的新海连市，有空可以去看看。”毛泽东又说：“孙悟空在花果山占山为王，由水帘洞跳进东海，从东海龙王那里寻得金箍棒而后大闹天宫。”关于孙悟空的传奇故事，毛泽东还意犹未尽地对他俩讲了许多。
1958年3、4月间，毛泽东第三次谈起他情萦于怀的花果山。当时的团中央第一书记胡耀邦在即将离京外出调查研究前，请示毛泽东主席有何指示。毛泽东嘱咐胡耀邦：“孙猴子老家在江苏省新海连市云台山上，你路过江苏，去新海连市看看孙猴子老家到底是个什么样子。”胡耀邦根据毛泽东主席的交待，于1958年4月20日到新海连市视察，两次向党团领导骨干谈到过这件事。
毛泽东三谈孙猴子老家在新海连市，引起了省、地、市领导及当地人民的重视，经过调查证实，果然如毛泽东主席所说的那样，云台山确有与《西游记》描述相一致的花果山、水帘洞、南天门、玉皇宫、老君堂、娲遗石、八戒石、猴石、唐僧崖、白龙洞、七十二洞等地方，。特别是团圆宫里的唐僧全家塑像，与山下唐僧外祖父殷开山的故里，则更和《西游记》完全吻合。
如今花果山一块巨大的摩崖石刻上，镌刻着毛泽东之语“孙猴子的老家在新海连市(现连云港市)云台山”，其书法集毛泽东手迹而成，被人们称为“毛公碑”。
